側(cè)柏酮—苦艾酒的重要成分；少量能使意識(shí)進(jìn)入到奇幻國(guó)度，產(chǎn)生朦朧快感，激發(fā)出創(chuàng)造潛能。研究報(bào)告指出，側(cè)柏酮會(huì)抑制人體制造神經(jīng)傳導(dǎo)物質(zhì)GABA（Gamma-amino butyric acid）γ-氨基丁酸。GABA可以抑制或阻斷神經(jīng)細(xì)胞過(guò)度興奮，讓人的身心狀態(tài)寧?kù)o、平和及放松下來(lái)。如果缺少GABA，會(huì)造成失眠、精神緊張、歇斯底里等精神異常狀況。這也就是誤用高劑量側(cè)柏酮后的中毒狀況。自然界中有α-和β-兩種異構(gòu)體。[1]

表1 側(cè)柏酮的功效及來(lái)源

側(cè)柏酮（英語(yǔ)：Thujone）又稱(chēng)“崖柏酮”或“守酮”，是一種酮以及一種單萜，天然存在于兩個(gè)非對(duì)映體形式：(?)-α-側(cè)柏酮和(+)β-側(cè)柏酮。側(cè)柏酮類(lèi)似有薄荷醇的氣味。盡管有關(guān)側(cè)柏酮最廣為人知的是，它是苦艾酒中所含的一種化學(xué)物質(zhì)，但最近的研究表明苦艾酒只含有少量側(cè)柏酮，所以側(cè)柏酮可能不是報(bào)道中提及的苦艾酒能致幻的原因。側(cè)柏酮能作用于大腦中的GABA受體和5-HT3受體。許多國(guó)家都對(duì)食物或飲料中側(cè)柏酮的含量的都做了限制。除了天然的(?)-α-側(cè)柏酮和(+)β-側(cè)柏酮的，理論上側(cè)柏酮還存在另外兩個(gè)對(duì)映體形式：(+)-α-側(cè)柏酮和(?)β-側(cè)柏酮：[2]

IUPAC名：α: (1S,4R,5R)-4-Methyl-1-(propan-2-yl)bicyclo[3.1.0]hexan-3-one

β: (1S,4S,5R)-4-methyl-1-(propan-2-yl)bicyclo[3.1.0]hexan-3-one

CAS號(hào)：  471-15-8（β-側(cè)柏酮） 546-80-5（α-側(cè)柏酮）

PubChem：261491，11027

ChemSpider：229574 （α-側(cè)柏酮）, 82583 （β-側(cè)柏酮）

InChIKey：USMNOWBWPHYOEA-MRTMQBJTBZ

ChEBI：9577

化學(xué)式：C10H16O

摩爾質(zhì)量：152.23 g·mol(-1)

密度：0.92 g/cm3（β-側(cè)柏酮）

沸點(diǎn)：201 ℃（β-側(cè)柏酮）

若非注明，所有數(shù)據(jù)均出自一般條件（25 ℃，100 kPa）下。

側(cè)柏酮的應(yīng)用

CN201811394406.7公開(kāi)了一種負(fù)氧離子納米凈醛噴劑，包括以下重量組份：親核去醛原料10-18份、離子水30-55份、物理去醛原料8-15份、氧化去醛原料12-25份、光觸媒去醛原料10-13份與殺菌原料5-8份、防輻射原料6-11份；親核去醛原料包括以下重量組份：異丙胺3-5份、苯酚8-16份與氨溶液6-12份；物理去醛原料包括以下重量組份：無(wú)機(jī)納米硅8-14份、硅藻純3-6份與納米礦晶6-12份；防輻射原料包括以下重量組份：茶多酚5-10份、側(cè)柏酮2-8份與前花青素3-4份。本發(fā)明能夠達(dá)到四重凈化甲醛的效果，分別通過(guò)物理阻礙方法、氧化反應(yīng)方法、親核反應(yīng)方法與光觸媒方法來(lái)阻礙甲醛擴(kuò)散與甲醛中和反應(yīng)生成二氧化碳與水，該噴劑還具有防輻抗癌，提神驅(qū)寒等對(duì)身體健康有益的功效。[3]

CN201610417280.5公開(kāi)一種基于香料閾值的木香香型煙用香精及其調(diào)配方法，其由下述重量百分比的原料組成：香基1－20%，溶劑80－99%；其中，香基各組分的重量份組成見(jiàn)如下：側(cè)柏酮0.5－5.0份、柏木醇0.1－2.0份、乙酸松油酯0.5－5.0份、愈創(chuàng)木醇0.5－5.0份、愈創(chuàng)木酚0.1－2.5份、廣藿香醇0.1－1.0份、香紫蘇內(nèi)酯0.2－3.0份。將本發(fā)明木香香型煙用香精添加到煙絲中，采用本領(lǐng)域常規(guī)技術(shù)制成卷煙產(chǎn)品，感官評(píng)價(jià)試驗(yàn)結(jié)果表明：和未添加本發(fā)明木香香型煙用香精的空白樣相比，添加后的卷煙樣品香氣質(zhì)變好，香氣量明顯增加，且改善了余味，掩蓋了雜氣。[4]

(-)-α-側(cè)柏酮

α-側(cè)柏酮 是一種從西方金鐘柏精油中分離出來(lái)的單萜，具有有效的抗腫瘤活性。α-側(cè)柏酮 是 GABAA 受體的可逆調(diào)節(jié)劑，在抑制 GABA 誘導(dǎo)的電流時(shí)，α-側(cè)柏酮 的 IC50 為 21 μM。α-側(cè)柏酮誘導(dǎo)ROS依賴(lài)性細(xì)胞毒性，還誘導(dǎo)細(xì)胞凋亡 (apoptosis ) 和自噬 (autophagy)。α-側(cè)柏酮具有抗傷害，殺蟲(chóng)和驅(qū)蟲(chóng)活性，并且很容易穿透血腦屏障。

(-)-α-側(cè)柏酮物理化學(xué)性質(zhì)

側(cè)柏（Platycladus orientalis(L.) Franco）屬于綠喬木，柏科植物，別名扁柏和片柏等，是我國(guó)的特產(chǎn)[5]。側(cè)柏壽命很長(zhǎng)，常有百年和數(shù)百年以上的古樹(shù)?！侗静菥V目》將柏定義為“香木類(lèi)上品”，《史記》更將柏定為“百木之長(zhǎng)”。長(zhǎng)在巖石或懸崖上的側(cè)柏（俗稱(chēng)崖柏），由于營(yíng)養(yǎng)貧瘠和環(huán)境惡劣，生長(zhǎng)極其緩慢，上百年而常不盈尺，民間亦有“千年松、萬(wàn)年柏”之說(shuō)，主要分布在太行山脈、秦嶺山脈和大巴山脈等，其樹(shù)根、樹(shù)干具有木質(zhì)密度高和油性大的特點(diǎn)，并有著醇厚的柏木香味。

據(jù)科學(xué)研究測(cè)試，側(cè)柏木所提取出揮發(fā)性的精油，在工業(yè)上廣泛用于木香型辛香型等的香精中和其他產(chǎn)品的增香劑，且具有排毒解毒、寧神舒筋和鎮(zhèn)痛抗菌等作用。據(jù)研究，側(cè)柏精油主要成分柏木腦（雪松醇）有活化作用，可作為血小板的活化因子（PAF）受體的拮抗劑，在炎癥反應(yīng)中，人類(lèi)的呼吸系統(tǒng)和心血管疾病等中發(fā)揮重要作用；其次，其還有鎮(zhèn)靜作用和解痙攣活性和調(diào)節(jié)心血管系統(tǒng)的作用[6]。最新研究還發(fā)現(xiàn)，雪松醇還有抗腫瘤活性抗癌的作用[7]。此外，側(cè)柏精油還具較強(qiáng)的抗蟻抗蟲(chóng)作用[8]。由于側(cè)柏精油中還含有少量的沒(méi)藥醇，其具有多種生物活性，并且可以跟其它抗生素產(chǎn)生協(xié)同抗炎消炎作用。

精油的傳統(tǒng)生產(chǎn)工藝，一般采用的是加壓（壓榨）提取法或溶劑提取法[9]。但這些方法提取精油都需要花費(fèi)較長(zhǎng)的提取時(shí)間，且精油提取率不高、純度低，不符合現(xiàn)在工業(yè)生產(chǎn)的要求。超臨界流體萃取法（SCFE）是近30多年出現(xiàn)的一種新型的萃取分離技術(shù)，是以超臨界流體為溶劑，從固體或液體中萃取可溶組分的分離操作技術(shù)。其中，超臨界流體具有良好選擇性，其低粘度、高擴(kuò)散系數(shù)等優(yōu)點(diǎn)，可以有效提高物質(zhì)交換效率，超臨界萃取技術(shù)也是符合綠色化學(xué)原則的新型萃取技術(shù)[10]。其中，CO2作為一種理想的超臨界流體（無(wú)毒性、不可燃性和經(jīng)濟(jì)性），已經(jīng)廣泛利用于超臨界流體萃取植物精油的研究和生產(chǎn)中[11,12]。側(cè)柏精油擁有獨(dú)特的芳香味，并具有抗菌消炎、舒筋寧神和鎮(zhèn)靜陣痛等功效作用，可廣泛利用于各類(lèi)香精香料、保健食品以及功效化妝品的研究開(kāi)發(fā)中。側(cè)柏木的陳化時(shí)間對(duì)其精油的風(fēng)味、含量、組成和功能等方面均具有重要影響，樹(shù)齡越老陳化時(shí)間越長(zhǎng)的側(cè)柏木提取出的側(cè)柏精油得率更高、木香更純正濃郁、有效成分含量和功效也越高，可開(kāi)發(fā)和利用的價(jià)值也越高，應(yīng)是我們今后研究和開(kāi)發(fā)的重點(diǎn)。

側(cè)柏酮的合成

1、六步全合成α-側(cè)柏酮和d6-α-側(cè)柏酮，容易獲得同位素標(biāo)記的代謝物

歐盟再次允許生產(chǎn)含有側(cè)柏酮的產(chǎn)品，但已施加了最大限度的限制為了確保準(zhǔn)確定量，評(píng)估這些產(chǎn)品是否滿(mǎn)足要求，以及為了更好地檢測(cè)微量的α-側(cè)柏酮及其主要代謝物，需要獲得同位素標(biāo)記的衍生物。盡管Semmler在1900年就闡明了雙環(huán)單萜的結(jié)構(gòu)，到目前為止，只有一個(gè)全合成的報(bào)道。Oppolzer等人利用一種溫和的鈀催化環(huán)化策略，從商業(yè)上可得的材料經(jīng)過(guò)12個(gè)步驟制備了對(duì)映體富集的α-側(cè)柏酮。然而，這種方法不允許簡(jiǎn)單地引入低廉的同位素標(biāo)記。因此，Konrad Tiefenbacher等開(kāi)發(fā)并描述了一種新穎的六步法獲得α-側(cè)柏酮，該方法可以從便宜的d6-丙酮中引入同位素標(biāo)記。隨后合成的d6-側(cè)柏酮 1b也衍生化成最重要的代謝物3b、4b和5b。我們的合成策略是基于醇6a/6b的后期氧化(方案1)，然后在位置C4進(jìn)行區(qū)域選擇性和非對(duì)稱(chēng)選擇性甲基化。這種方法似乎很有吸引力，因?yàn)榇?a/6b可以通過(guò)西蒙斯-史密斯環(huán)丙烷直接從環(huán)戊烯醇7a/7b中獲得環(huán)戊烯醇7a/7b可追溯到已知的由環(huán)戊二烯和丙酮合成的二甲基富烯8a和8b。因此，便宜的d6-丙酮可以作為同位素標(biāo)記的來(lái)源。[13]

側(cè)柏酮 1a/1b的合成 [13]

2、在北美喬柏中提出的a-和b-側(cè)柏酮的生物合成

這一途徑中的第一個(gè)單萜類(lèi)化合物是檜烯，它的形成是由檜烯合成酶(SS)催化的。檜烯已被證明是苦艾、艾菊和藥用鼠尾草（Karp和Croteau，1982年）中側(cè)柏酮的前體。這種酶被認(rèn)為是鼠尾草化學(xué)類(lèi)型進(jìn)化的一個(gè) "熱點(diǎn)"（Grausgruber-Gro¨ger等人，2012年）。在北美喬柏的檜烯合成酶應(yīng)該是由一個(gè)單一的基因組位點(diǎn)調(diào)節(jié)(Foster等人, 2013)。后面的作者提議將其作為育種中標(biāo)記輔助選擇的候選者，因?yàn)樗鳛閭?cè)柏酮的前體具有基本的意義。雖然來(lái)自GPP前體的其他單萜的生物合成經(jīng)常受到轉(zhuǎn)錄控制（Schmiderer等人，2010年；Xie等人，2008年），但在鼠尾草（S. officinalis）中，無(wú)法發(fā)現(xiàn)mRNA水平與檜烯最終產(chǎn)品之間的直接關(guān)聯(lián)，這反映了更復(fù)雜的遺傳/代謝組調(diào)節(jié)（Grausgruber-Gro¨ger等人，2012）。從檜烯出發(fā)，通過(guò)三個(gè)連續(xù)的步驟形成了側(cè)柏酮（下圖）。下一個(gè)生物合成步驟是，在裸子植物北美喬柏（Gesell等人，2015年）從檜烯到（+）-反式-香檜醇或在被子植物藥用鼠尾草從檜烯到(-)-順式-香檜醇（Karp和Croteau，1982年）。Gesell等人（2015年）確定CYP750B1和CYP76AA25是催化（＋）-檜烯羥化為反式香檜-3-醇的酶。第一種酶的作用是至關(guān)重要的，它似乎具有強(qiáng)烈的底物特異性，而CYP76AA25具有更廣泛的底物譜，其轉(zhuǎn)錄譜與側(cè)柏酮的積累沒(méi)有很好的相關(guān)性（Gesell等人，2015）。早些時(shí)候，Karp和Croteau（1982年）認(rèn)為（-）-順式-香檜醇是鼠尾草中同一途徑的中間體；然而，不知道艾蒿和其他物種的合成是通過(guò)反式還是順式香檜醇進(jìn)行的。在一些論文中，反式香檜醇的存在已經(jīng)被證明在苦艾精油中（Blagojevic′等人，2006年；Judzentiene和Budiene，2010年）；因此，它可能是這里的一個(gè)中間物的候選產(chǎn)物。在香檜醇之后，只有檜酮的（+）異構(gòu)體被提到是側(cè)柏酮生物合成的下一個(gè)中間體。它的形成是一個(gè)依賴(lài)NADPH和氧基因的羥基化過(guò)程。根據(jù)對(duì)鼠尾草和艾菊的調(diào)查，Dehal和Croteau(1987)認(rèn)為，脫羥酶對(duì) "底物組 "表現(xiàn)出相當(dāng)程度的特異性。從檜酮開(kāi)始，側(cè)柏酮的形成是一種依賴(lài)NADPH的立體選擇性還原。這種轉(zhuǎn)化的相應(yīng)酶和不同的側(cè)柏酮異構(gòu)體（α-或β-側(cè)柏酮）的形成，也還沒(méi)有得到澄清。根據(jù)參考文獻(xiàn)，一些物種只積累其中一種，而在其他植物中可能存在兩種異構(gòu)體。[14]

側(cè)柏酮的藥理活性

1、含有鼠尾草和艾草的食品和藥品中的側(cè)柏酮的風(fēng)險(xiǎn)評(píng)估--有證據(jù)表明需要進(jìn)行監(jiān)管改革？

側(cè)柏酮是一種天然物質(zhì)，通常用于食品和飲料中，存在于艾草和鼠尾草，以及草藥中。目前對(duì)食品中的側(cè)柏酮的限制是基于20世紀(jì)60年代的短期動(dòng)物研究，這些研究為基于閾值的機(jī)制提供了證據(jù)，但只允許根據(jù)無(wú)觀測(cè)效應(yīng)水平（NOEL）推導(dǎo)出可接受日攝入量（ADI）的初步數(shù)值。雖然2008年歐盟關(guān)于香原料的法規(guī)取消了對(duì)側(cè)柏酮的食品使用的管制，但歐洲藥品管理局在2009年對(duì)該物質(zhì)進(jìn)行了限制。本研究使用基準(zhǔn)劑量（BMD）方法而不是NOEL來(lái)重新評(píng)估現(xiàn)有證據(jù)，并首次納入了國(guó)家毒理學(xué)計(jì)劃（NTP）的長(zhǎng)期慢性毒性研究的數(shù)據(jù)。NTP的數(shù)據(jù)提供了與之前短期研究類(lèi)似的結(jié)果。利用劑量反應(yīng)模型，計(jì)算出雄性大鼠痙攣性發(fā)作的基準(zhǔn)反應(yīng)的BMDL下限（BMDL10）為11毫克/千克體重/天。在此基礎(chǔ)上，我們提出了0.11毫克/千克體重/天的每日允許攝入量，即使是高含量的含側(cè)柏酮食品（包括苦艾酒）的消費(fèi)者也無(wú)法達(dá)到這一指標(biāo)。雖然關(guān)于藥物中的側(cè)柏酮暴露的數(shù)據(jù)較少，但我們估計(jì)需要喝2至20杯艾草或鼠尾草茶才能達(dá)到這一ADI值，并認(rèn)為這些草藥的短期藥用也可以被視為安全?？傊?，證據(jù)并不表明需要修改法規(guī)，而是確認(rèn)目前的限制對(duì)消費(fèi)者有足夠的保護(hù)。[15]

BMD模型對(duì)雄性B6C3F1大鼠痙攣發(fā)作的長(zhǎng)期慢性研究。原始數(shù)據(jù)來(lái)自NTP(2009)。

在一項(xiàng)對(duì)雌性B6C3F1大鼠的長(zhǎng)期慢性研究中，建立BMD模型治療痙攣發(fā)作。原始數(shù)據(jù)來(lái)自NTP(2009)。

2、α,β-thujone通過(guò)代謝重編程和半胱氨酸蛋白水解酶依賴(lài)性凋亡在卵巢癌細(xì)胞中的治療潛力

α，β - 側(cè)柏酮通過(guò)半胱氨酸蛋白水解酶(caspase)依賴(lài)性凋亡降低卵巢癌細(xì)胞增殖并促進(jìn)細(xì)胞死亡。此外，α，β - 側(cè)柏酮誘導(dǎo)線(xiàn)粒體去極化和鈣超載，導(dǎo)致代謝穩(wěn)態(tài)的破壞。α，β - 側(cè)柏酮 -觸發(fā)的細(xì)胞凋亡與內(nèi)質(zhì)網(wǎng)應(yīng)激有關(guān)，內(nèi)質(zhì)網(wǎng)應(yīng)激調(diào)節(jié)蛋白酶體活性，促進(jìn)細(xì)胞死亡信號(hào)。最后，α，β - 側(cè)柏酮在ES2和OV90卵巢癌細(xì)胞系中與抗癌藥物順鉑協(xié)同作用，并通過(guò)致敏和改變細(xì)胞死亡模式提高其療效。綜上所述，Lee和Park的研究結(jié)果表明，α，β - 側(cè)柏酮，無(wú)論是單獨(dú)使用還是聯(lián)合使用，都可能有助于克服卵巢癌治療中使用的鉑基化療藥物的耐藥性。[16]

α，β - 側(cè)柏酮 -誘導(dǎo)的卵巢癌細(xì)胞的抗癌活性示意圖。三磷酸腺苷、三磷酸腺苷;ER，內(nèi)質(zhì)網(wǎng)[16]

3、體外人肝制劑中α-側(cè)柏酮的代謝研究

本研究旨在表征α-側(cè)柏酮在人肝臟制劑中的代謝特征，并確定細(xì)胞色素P450 (CYP)和其他可能催化α-側(cè)柏酮生物轉(zhuǎn)化的酶的作用。采用液相色譜-質(zhì)譜(LC-MS)方法測(cè)定α-側(cè)柏酮和四種潛在代謝物，證明人肝微粒體產(chǎn)生兩種主要的(7-和4-羥基側(cè)柏酮)代謝物和兩種較小的(2-羥基側(cè)柏酮和香芹酚)代謝物。在人肝臟勻漿中檢測(cè)到谷胱甘肽和半胱氨酸偶聯(lián)物，但未定量。未檢測(cè)到葡萄糖醛酸或硫酸鹽綴合物。主要的羥基化作用占α-側(cè)柏酮微粒體主要代謝的90%以上。用CYP重組酶對(duì)α-側(cè)柏酮代謝進(jìn)行篩選，發(fā)現(xiàn)CYP2A6主要參與7-和4-羥基化反應(yīng)，而CYP3A4和CYP2B6參與的程度較低，CYP3A4和CYP2B6催化的2-羥基化反應(yīng)較少。根據(jù)不同重組CYP酶的內(nèi)在效率和這些酶在人肝微粒體中的平均豐度，計(jì)算出CYP2A6是人肝微粒體中最活躍的酶，平均負(fù)責(zé)70-80%的代謝。抑制篩選結(jié)果顯示，α-側(cè)柏酮對(duì)CYP2A6和CYP2B6均有抑制作用，50%的抑制濃度分別為15.4μM和17.5μM。[17]

可能的α-側(cè)柏酮代謝產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)。說(shuō)明了代謝產(chǎn)物的名稱(chēng)、分子量(MW)、確切質(zhì)量和保留時(shí)間(RT)[17]

4、苦艾酒:側(cè)柏酮影響下的注意力表現(xiàn)和情緒

這項(xiàng)研究的目的是確定苦艾酒對(duì)注意力表現(xiàn)和情緒的影響是否不同于那些只含有酒精的飲料。引起苦艾酒毒性的成分被認(rèn)為是側(cè)柏酮。共有25名健康受試者參與了這項(xiàng)研究。我們使用了注意力表現(xiàn)測(cè)試和兩份不同情緒維度的問(wèn)卷。他們提供了三杯酒，酒精含量相同，但側(cè)柏酮的含量不同。本研究結(jié)果表明，同時(shí)給藥含有高濃度側(cè)柏酮的酒精對(duì)注意力表現(xiàn)有負(fù)面影響。在此條件下，被試傾向于將注意力集中于中心注意域的信號(hào)，而忽略外圍注意域的信號(hào);外周注意域正確反應(yīng)次數(shù)顯著減少，反應(yīng)時(shí)間和“誤報(bào)”反應(yīng)次數(shù)顯著增加。這種影響在第一次測(cè)量時(shí)最為顯著。當(dāng)受試者在酒精的影響下或同時(shí)被給予酒精和低濃度的側(cè)柏酮時(shí)，這些效應(yīng)沒(méi)有被觀察到。情緒狀態(tài)維度的評(píng)估顯示酒精的抗焦慮作用被高的側(cè)柏酮濃度暫時(shí)抵消。由于它們顯然與酒精的作用相反，這里觀察到的反應(yīng)可以用側(cè)柏酮對(duì)γ -氨基丁酸受體的拮抗作用來(lái)解釋。在其他的情緒狀態(tài)維度上也觀察到了類(lèi)似的變化。[18]

三種治療方法T0-T1 (T0-T2)誤報(bào)反應(yīng)差異比較:酒精檢測(cè)陰性(T0)、酒精攝入后30分鐘(T1)、酒精攝入后90分鐘(T2)(*表示差異有統(tǒng)計(jì)學(xué)意義)

3個(gè)治療組T0-T1 (T0-T2)外周正確反應(yīng)差異比較:酒精檢測(cè)陰性(T0)、酒精攝入后30分鐘(T1)、酒精攝入后90分鐘(T2)(*表示差異有統(tǒng)計(jì)學(xué)意義)

三種治療方法在T0-T1 (T0-T2)中樞正確反應(yīng)的差異比較:酒精陰性(T0)、酒精攝入后30分鐘(T1)、酒精攝入后90分鐘(T2)

比較三種處理的T0- t1 (T0- t2)外周反應(yīng)時(shí)間的差異:酒精檢測(cè)陰性(T0)， 30

飲酒后分鐘(T1)、飲酒后90分鐘(T2)(*表示差異有統(tǒng)計(jì)學(xué)意義)

三種治療方法T0-T1 (T0-T2)中樞反應(yīng)時(shí)間差異比較:酒精陰性(T0)、酒精攝入后30分鐘(T1)、酒精攝入后90分鐘(T2)(*表示差異有統(tǒng)計(jì)學(xué)意義)

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