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香精與香料(26)—聊聊芳樟醇

2022年02月15日中外香料香精第一資訊瀏覽量:0

1、芳樟醇的來源

概述

芳樟醇的化學(xué)本質(zhì)是一種單萜醇,無色油狀液體。在精油圖鑒中翻譯為沉香醇,本身具有清甜的花香,似鈴蘭香氣,是花梨木精油、芳樟精油中的主要成分。芳樟醇分子具有手性,有左旋和右旋兩種對(duì)映結(jié)構(gòu),兩種異構(gòu)體的香氣有所區(qū)別,這在花梨木油和芳樟油中有較明顯的表現(xiàn)。芳樟醇又名沉香醇、沉香油醇、胡荽醇、芫荽醇、伽羅木醇、里那醇等。芳樟醇是無色液體,具有鈴蘭花香氣,但隨來源而有不同的氣息。

芳樟醇本身的香氣頗佳,沸點(diǎn)又比較低,在樸卻的香料分類法里,芳樟醇屬于“頭香香料”,當(dāng)調(diào)香師試配一個(gè)香精的過程中覺得它“沉悶”、“不透發(fā)”時(shí),首先想到的應(yīng)該就是“加點(diǎn)芳樟醇”,由此可見芳樟醇在調(diào)香師的心目中是占居重要位置的。

來源

芳樟醇存在于眾多植物揮發(fā)油中,其乙酸酯即乙酸芳樟酯也同樣分布非常廣泛,也是一種很有價(jià)值的香料。天然芳樟醇的資源有限,雖然含有芳樟醇的天然香料多得不計(jì)其數(shù)(這也是在幾乎所有的日用香精里都能檢測(cè)到它的緣故),但可用于從中提取芳樟醇或直接作為芳樟醇加進(jìn)香精里的天然香料品種只有芳樟木油、芳樟葉油、白蘭葉油、玫瑰木油、伽羅木油和芫荽子油等寥寥數(shù)種,其它天然香料如橙葉油、檸檬葉油、玳玳葉油、香檸檬薄荷油、香紫蘇油以及從榮莉花、玫瑰花、依蘭依蘭花、玉蘭花、樹蘭花、薰衣草等各種花、草提取出來的精油里面所含的芳樟醇則是以"次要成分" 進(jìn)入香精的。

市售天然芳樟醇主要從伽羅木油、玫瑰木油、胡荽子油、芳樟油等天然精油中分離而得。用高效分餾柱分餾,可分別制得左旋和右旋芳樟醇粗品,進(jìn)行第二次分餾可得含量99.9 %以上的天然芳樟醇成品。來自天然的芳樟醇?xì)馕都冋?、圓和、甜潤(rùn)、幽雅,是合成芳樟醇難以相比的。中國(guó)的芳樟油是芳樟醇重要資源之一。從芳樟木油、芳樟葉油提取的芳樟醇是目前"天然芳樟醇" 的主要來源之一。

采用人工識(shí)別( 鼻子嗅聞)的方法從雜樟樹苗中篩選含芳樟醇較高的"芳樟" 栽種進(jìn)而提煉"芳樟葉油" 也有三四十年的歷史了。用這種辦法可以得到芳樟醇含量60 %以上的精油,個(gè)別廠家可以成批供應(yīng)含芳樟醇70%的"芳樟葉油",再用這種"芳樟葉油" 精餾得到主成分95%以上的"天然芳樟醇"( 左旋體一般占85-90%)。

應(yīng)用

人工配制香精的過程中,芳樟醇也是調(diào)香師十分喜歡的原料,我們?nèi)粘=佑|到的加香產(chǎn)品,尤其是花香型的產(chǎn)品,往往都含有或多或少的芳樟醇。芳樟醇用于花香型香精、香水、香皂等芳香工業(yè)中,廣泛用于調(diào)合百合,丁香、香豌豆、橙花等的花精油,以及琥珀型香、東方型香、醛型香的調(diào)合香料、化妝品香料、食品香料。

從芳樟醇的自然分布廣泛與人工使用廣度之大也可以側(cè)面證明這是我們?cè)诰驼{(diào)香中也會(huì)用到的一個(gè)非常好的搭配,事實(shí)上以芳樟醇為主要成分的精油確實(shí)也是我們調(diào)香原料的好選擇,可以加入大量作為主體香氣,也可以加入少量來修飾其它香氣。另一個(gè)角度來講,芳樟醇類型的精油確實(shí)是調(diào)香中的最佳女二號(hào)。

1、在調(diào)香中的應(yīng)用

芳樟醇是香精領(lǐng)域的中流砥柱,不論添加水平的高低,都極度適用于各類茶味和水果香精。

Linalool (FEMA= 2635, CAS# 78-70-6)是自然界中分布最廣泛的香精化學(xué)品之一。成分的香氣含有濃郁的花香,類似于薰衣草,有一些柑橘的香氣。在較低、更自然的濃度下,它變得極具吸引力,起著不可或缺的作用,尤其適用于茶、杏、桃子和藍(lán)莓。

此外,它還適用于其他類別香精,以中等的添加水平執(zhí)行純正的服務(wù)。正是這種變色龍?zhí)匦?,確保在香精工業(yè)發(fā)展至今。芳樟醇是一種香原料,一直被評(píng)為前30名最廣泛使用的香原料。

本文給出的劑量率是建議用于即飲飲料或簡(jiǎn)單肉湯中,添加量為0.05%。

茶味香精

伯爵茶:芳樟醇對(duì)于伯爵茶來說是一個(gè)關(guān)鍵的成分,添加到茶葉或粉末的量高達(dá)0.3%。如果換算成本文的使用標(biāo)準(zhǔn),則超過了 50000 ppm。(「伯爵茶(Earl Grey Tea)」可以說是世界上最受歡迎的調(diào)味紅茶之一,它由佛手柑及茶葉混合而成,因此有著柑橘的特殊清香。在名稱方面,伯爵茶不若錫蘭紅茶、阿薩姆紅茶等茶是采用產(chǎn)地做為命名,而是以十九世紀(jì)初英國(guó)首相格雷二世伯爵(Earl Grey)的姓名來命名為「格雷伯爵茶」,中文也因此得到了「伯爵茶」的稱呼。)

柑橘香精

佛手柑:佛手柑油傳統(tǒng)上是伯爵灰茶的主要成分,可使用極高水平的芳樟醇,在標(biāo)準(zhǔn)強(qiáng)度,添加量高達(dá)50000 ppm。

橘子:橘子香精含有比橙味高得多的芳樟醇水平。理想的水平取決于所需的花香量,但2000 ppm 是一個(gè)很好的起點(diǎn)。

日本香橙:日本香橙的芳樟醇含量比普通的橘子中的芳樟醇含量要低得多,理想水平在1000 ppm左右。

葡萄柚:葡萄柚油在自然界中僅含有約0.1%的芳樟醇,但葡萄柚香精的理想芳樟醇含量往往高于此,約為500 ppm。

檸檬:檸檬香精中的芳樟醇效果與葡萄柚香精(提升和增亮)非常相似,理想的添加水平也相似,約為 400 ppm。

香精與香料(26)—聊聊芳樟醇

熱帶水果香精

木瓜:這種成分在木瓜中的作用是很強(qiáng)勁的, 5000 ppm 的級(jí)別是一個(gè)很好的起始級(jí)別,但更高的水平也是可行的。

菠蘿:芳樟醇在正宗的菠蘿香精中可以發(fā)揮重要作用,并且與主要的水果香調(diào)形成可喜的對(duì)比。1000 ppm 的水平就可以。

百香果:同樣的評(píng)論同樣適用于百香果香精,理想的添加水平非常相似:約800 ppm。

西瓜:西瓜香精的這種成分水平因輪廓而異,因?yàn)樵S多市場(chǎng)上的西瓜香精與真正的水果只有適度的相似之處。1000 ppm是一個(gè)很好的起點(diǎn)。

香蕉:芳樟醇可在 800 ppm 的添加水平下為香蕉香精增添令人歡迎的復(fù)雜性和真實(shí)性。

芒果:成熟的芒果香精可以受益于添加約200 ppm的這種成分,但更高的水平效果更好。

番石榴:通過添加適量的芳樟醇,理想情況下約為200 ppm,可以提升和增亮番石榴的口感。

蘆薈:許多蘆薈香精過于強(qiáng)調(diào)玫瑰的香調(diào),使用 200 ppm 的芳樟醇將有助于抵消這一缺陷。

香精與香料(26)—聊聊芳樟醇

其他水果香精

藍(lán)莓:芳樟醇是藍(lán)莓香精中必不可少的成分,最佳使用水平在3000 ppm之間。

葡萄:康科德型葡萄香精可以受益于添加約600 ppm的這種成分,但2000 ppm更適合白葡萄,維尼法型香精,特別是馬斯喀特。

桃子、花蜜和杏:1000 ppm的芳樟醇在花蜜、杏和桃子香精中非常有效,較高的水平為桃子和杏味增添了明顯的糖果(但仍相當(dāng)宜人)香氣。

梅子:類似的水平,約1000 ppm,使得梅子香精很逼真,尤其是那些用于糖果應(yīng)用的香料方面效果很好。

草莓:草莓香精的最佳使用水平取決于所需的草莓輪廓類型。野生草莓輪廓可以很好地利用更高的水平,約800 ppm。

黑莓:正宗的黑莓香精有一個(gè)明顯的香氣成分,而這類香精可以特別受益于添加500ppm的芳樟醇。

樹莓:在逼真的覆盆子香精中效果相對(duì)微妙,理想的添加水平在300ppm之間。更高的水平可用于在香調(diào)更強(qiáng)烈的紫色或更面向幻想的香精。

黑醋栗:黑醋栗香精只需要低水平的添加,80 ppm 是相當(dāng)有效的。

香精與香料(26)—聊聊芳樟醇

其他香精

菊花和玫瑰:這兩類的花卉香精很容易過于簡(jiǎn)單化,并且兩者都很好地呈現(xiàn)香味在1000 ppm的芳樟醇水平。

番茄:番茄香精的所有不同輪廓都可以通過適度添加的芳樟醇來幫助,添加水平應(yīng)約為500 ppm。

橄欖:正宗的橄欖香精可以通過相對(duì)溫和的芳樟醇來改善。100 ppm是一個(gè)良好的開端。

蜂蜜:理想的添加水平取決于所需的蜂蜜類型,對(duì)于偏向花香蜂蜜的類型,從 10 ppm到 100 ppm 不等。

2、芳樟醇在化妝品或美容產(chǎn)品中的應(yīng)用

(1).鎮(zhèn)痛作用

發(fā)揮鎮(zhèn)痛作用的天然活性成分主要包括:多糖、生物堿、黃酮、揮發(fā)油、皂苷等,其中芳樟醇是揮發(fā)油中研究最多的單萜類化合物。

(2).抗焦慮作用

小鼠吸入芳樟醇后,在光暗測(cè)試中表現(xiàn)出了抗焦慮活性,小鼠的社交行為能力提高,攻擊性行為減少,且只有在高劑量給藥時(shí),才會(huì)出現(xiàn)損害記憶功能的副作用。

(3). 鎮(zhèn)靜催眠作用

芳香療法很早就被用于世界衛(wèi)生醫(yī)療,它主要利用天然芳香植物中的芳香分子,通過吸入、按摩、口服攝取等方法,作用于人體皮膚、呼吸道、肺部、淋巴與血液、神經(jīng)系統(tǒng)等部位,從而產(chǎn)生保健、治病等功效。薰衣草精油是芳香療法中常用的天然藥物,具有鎮(zhèn)靜催眠、抗焦慮、抗炎、抗氧化等多種生物活性。芳樟醇作為薰衣草精油的主要成分,也被證實(shí)具有鎮(zhèn)靜催眠的藥理作用。小鼠吸入不同濃度的芳樟醇(1%,3%)后,均能延長(zhǎng)戊巴比妥誘導(dǎo)的睡眠時(shí)間,降低體溫,減緩運(yùn)動(dòng)行為,且不影響小鼠的運(yùn)動(dòng)協(xié)調(diào)性。

(4).抗炎作用

炎癥是機(jī)體對(duì)于刺激的一種防御反應(yīng),主要表現(xiàn)為紅、腫、熱、痛和功能障礙。炎癥反應(yīng)作為機(jī)體的防御機(jī)制通常對(duì)人體是有益的,但是當(dāng)發(fā)展成慢性炎癥,就有可能導(dǎo)致其他疾病的產(chǎn)生,如癌癥、哮喘、風(fēng)濕癥、過敏性皮炎以及胃腸道功能紊亂等。

(5). 抗腫瘤作用

盡管目前臨床上還沒有芳樟醇抗腫瘤制劑,但有關(guān)其抗腫瘤作用及初步機(jī)制已經(jīng)為許多研究報(bào)道所證實(shí)。在篩選抗腫瘤小分子化合物時(shí),發(fā)現(xiàn)芳樟醇能明顯抑制多種人淋巴細(xì)胞白血病細(xì)胞增殖,而對(duì)正常骨髓造血細(xì)胞及外周血細(xì)胞的增殖沒有顯著影響。進(jìn)一步研究表明,其作用機(jī)制為芳樟醇通過上調(diào)p53,p21,p27,p57等DNA損傷相關(guān)基因的表達(dá),使GADD45α的表達(dá)也相應(yīng)上調(diào),從而激活c-JUN/JNK凋亡信號(hào)通路,啟動(dòng)凋亡程序。

(6). 抗菌作用

芳樟油氣相抗菌機(jī)制的研究表明,相比于其他植物精油,芳樟油對(duì)大腸桿菌、肺炎鏈球菌、溶血性鏈球菌、金黃色葡萄球菌的抑制效果最為顯著,而芳樟醇是其主要抗菌活性物質(zhì),結(jié)構(gòu)中的羥基是抑菌活性中心,最小抑菌濃度(MIC)為200μL·L(-1)。體外抑菌實(shí)驗(yàn)揭示,芳樟醇對(duì)牙周致病菌和致齲細(xì)菌有顯著抑制作用,但高濃度的芳樟醇具有較大細(xì)胞毒性,因此在與口腔衛(wèi)生產(chǎn)品聯(lián)用時(shí)其濃度應(yīng)低于0.4g·L(-1)。

(7). 抗氧化作用

芳樟醇的抗氧化活性取決于多種因素,不同的細(xì)胞類型、氧化反應(yīng)引發(fā)劑或?qū)嶒?yàn)條件,會(huì)產(chǎn)生截然不同的效果。研究發(fā)現(xiàn),在人肝癌細(xì)胞HepG2和人淋巴B細(xì)胞NC-NC中,芳樟醇因其自由基清除能力,從而對(duì)叔丁基氫過氧化物(t-BOOH)誘導(dǎo)的細(xì)胞毒性有保護(hù)作用。相反以2,2'-偶氮二異丁基脒二鹽酸鹽(ABAP)誘導(dǎo)脂質(zhì)過氧化,分別采用硫代巴比妥酸反應(yīng)物法(方法A)和共軛二烯法(方法B),探究了100多種揮發(fā)油成分的抗氧化活性,結(jié)果顯示芳樟醇在方法B測(cè)定中完全沒有抗氧化作用,而在方法A測(cè)定中反而呈現(xiàn)出促氧化作用。

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